Puerta de Oriente y Arco de la Cadena
Una de las puertas que daba acceso a la ciudad amurallada de Medina de Pomar era la "Puerta de Oriente", puerta que marcaba el camino Real a Burgos.
Medina de Pomar tal como su nombre indica, fue villa amurallada, no solo por una sino por dos murallas. Las que ahora vemos fueron promovidas por Sancho Sánchez de Velasco (1315) y continuadas por su linaje hasta cerrar la ciudadela o barrio castellano. En la centuria siguiente se completaron con otra exterior que encerraba lo que constituye el casco histórico.
Cinco puertas daban entrada al recinto: Somovilla, San Andrés, Villarcayo, Santa Clara y ésta de Oriente, en la que moría ó nacía el camino real de Burgos.
Forman parte su arco y pasadizo en ángulo de lo que fuera torreón del antiguo Alcalde de la ciudad, levantado en la misma época que el Alcázar. En la confluencia con la calle Mayor de este pasadizo se encuentra la llamada "Puerta de La Cadena", que daba acceso al recinto de la ciudadela, presidido por la Iglesia de Santa Cruz y el castillo. Se trata de un punto dominante y fuerte de las defensas del barrio castellano, desde donde se puede apreciar una buena vista de las casas colgantes.
Debe su nombre al hecho de estar instalada en ella las dos ferradas hojas de roble que cerraban el barrio castellano tras la queda mediante cabrestantes y cadenas, tranca y retranca.